Devi innanzitutto calcolare quanta dissipazione hai.
Ho dato un'occhiata al datasheet del modulo che l'OP vuole usare. Sembrerbbe avere un assorbimento massimo di 170 mA. Quindi l'LDO deve dissipare

La giunzione deve restare sotto i 125°C (vedi absolute maximum ratings). In piena estate immaginiamo che nella chiavetta ci siano 40°C. Possiamo accettare un riscaldamento massimo di 85°C.
Ora entra in gioco il parametro che hai citato: l'LDO dissipa 1 W quando la differenza tra giunzione e ambiente è 250°C. Per dissipare 300 mW ci vogliono quindi 75°C. Questo significa che a 75°C sopra la temperatura ambiente (nel nostro esempio 115°C) il componente riesce a dissipare tanta potenza quanta ne viene generata al suo interno. La temperatura quindi si trova quindi in equilibrio e non cambia piú.
Quindi in teoria ci stiamo.
Però la cosa è leggermente piú complicata: il dato sulla resistenza termica è dato in certe condizioni, per esempio si suppone che il thermal pad sia saldato solidamente su un ground-plane.
Inoltre la chiavetta è un ambiente chiuso e rapidamente la temperatura al suo interno salirà.
L'LDO ha un sistema di controllo interno che lo spegne se la temperatura della giunzione diventa eccessiva. Questo è positivo, vuol dire che non rischiamo di danneggiarlo. Allo stesso tempo però causa un'interruzione al funzionamento dell'apparecchio, che è negativo o addirittura inaccettabile.
Se dovessi usare questa soluzione, io salderei un filo di rame smaltato sul thermal pad e lo porterei a spasso per la chiavetta per permettere una buona dissipazione.
Un momento... no... in realtà farei un PCB in modo da avere un piano di massa serio.
Aspetta, no... in realtà prenderei questo, che non è così piccolo, ma è switching e con il 93% di efficienza la dissipazione si riduce a 21 mW.
https://www.torexsemi.com/file/xcl219/XCL219-XCL220.pdfLo svantaggio è che montare questo all'aria vuol dire generare una fonte di disturbi madornale.
Boiler