Permettimi di cominciare con una piccola, ma doverosa correzione: è "se vincessi" e non "se vincerei"!!!
Giusto per non alimentare lo stereotipo dell'ingegnere che non sa parlare l'italiano

E' difficile darti una risposta precisa, ma proverò a rifarmi all'esperienza personale.
Io sono all'ultimo anno di ingegneria elettrica.
Peso tantissimo sul bilancio familiare specie nell'ultimo anno poiché, a causa dei tagli sul diritto allo studio, c'è stata una forte riduzione di borse di studio e posti letto e io, pur avendo diritto, sono rimasto senza un soldo e con un affitto da pagare dopo 5 anni.
Questo per dirti che capisco il tuo disagio da questo punto di vista.
Appena finita la triennale ho ricevuto un po' di proposte di lavoro, alcune anche interessanti, e non nascondo che ho avuto la tentazione di lasciar stare con gli studi e cominciare a guadagnare qualcosa o magari non abbandonare del tutto, ma continuare provando a dare un paio di esami all'anno.
Alla fine ho deciso di iscrivermi alla specialistica perché, proprio come dici tu, quello che studio mi piaceva, e mi piace, molto.
Non mi pento assolutamente.
Credo (spero!) che comincerò a lavorare a 25 anni e sarà la mia prima vera esperienza lavorativa.
Detto questo posso rispondere al secondo punto del tuo post dicendo che non credo di esser "troppo vecchio" per cominciare a lavorare, ma che, il periodo ulteriore di studi della specialistica mi ha aperto le porte e la mente ad idee e prospettive ancora più grandi.
La cosa probabilmente non sarebbe stata possibile se mi fossi fermato ai pochi corsi ed esami molto generali della triennale.
Piccolo sguardo anche alle prospettive di guadagno che sembrano leggermente migliori (anche se questo non è sempre e/o del tutto vero).
Per dire altro sul punto 1. Con la media che dici di avere dovresti ottenere un ottimo risultato in termini di voto in un tempo decisamente buono: potresti provare a far leva su questi risultati con i tuoi che, a quanto dici, anche se sono "pro pratica" più che "pro grammatica", ti hanno sostenuto nel percorso che hai fatto finora.
Posso anche dire qualcosa sull'ultimo punto.
Quando ho iniziato il Politecnico ho avuto una storia a distanza (un po' più di 1000 km

) durata per due anni e... dura tuttora: è uscita rafforzata dalla lontananza, è cresciuta e maturata.
Per quanto possa capire che la distanza è difficile da sostenere, ti posso garantire che può essere un punto di forza
Se posso permettermi di chiudere con una domanda: perché lì dove sei e studi ti senti solo come un cane???
Spero che, a parte l'incipit un po' saccente, ma privo di malizia, ti possa essere stato utile nella tua riflessione che, naturalmente, resta soprattutto tua.